Ingen vet exakt varför sjörövarnas svarta flagga fick namnet ”Jolly Roger” (muntre Roger).
En sannolik förklaring är att djävulen på 1600-talet hade öknamnet ”Old Roger”, och att sjörövare inte hade något emot att vara kända som djävulens hantlangare. Tillnamnet ”Jolly” kan ha tillkommit för att flaggorna ofta pryddes av leende kranier.
Under andra världskriget använde bland annat brittiska ubåtar ”Jolly Roger”.
En annan möjlig förklaring är att sjörövarflaggor på 1500-talet kan ha varit röda och därför på franska – ironiskt – kallades för jolie rouge (fin röd). Det förvanskade engelska pirater till ”Jolly Roger”.
Teorin är dock omdiskuterad, eftersom den röda flaggan i regel hissades för att signalera ”ingen nåd”, om ett fartyg bjöd hårt motstånd.
Pirater flaggade inte hela tiden med ”Jolly Roger”. Vanligtvis vajade en falsk flagga, som varierade beroende på i vilka farvatten piraterna seglade. På så sätt undvek de piratjägare.
Först när piratskeppet hade ett offer inom räckhåll hissades ”Jolly Roger”. Alla kaptener hade en personlig flagga, och om kaptenen var känd räckte det ofta för att motståndaren skulle ge upp utan strid.